在这种度日如年的煎熬中，杜月笙的健康状况急剧恶化 。他吃不下饭、睡不好觉，经常满头大汗地从噩梦中惊醒过来 。
仅仅两年过后，也就是在1951年7月，杜月笙突然双腿麻木，无法站立，更没法行走 。经医生诊断，他患中风偏瘫，除神志还算清醒外，已经失去了独立生活能力，需要有人长期护理并入院治疗 。
奇怪的是，杜月笙拒绝了入院治疗的建议 。也许是他觉得生无可恋，也许是他觉得这是报应，是到他该还债的时候到了 。总之，不管家人和医生如何劝解，杜月笙就是拒绝接受治疗 。
8月7日，病魔缠身，沉疴难愈的杜月笙陷入昏迷 。醒来后，他知道自己大限将至，口述了遗嘱，将身后事和仅剩的财产做了分割 。
此后，杜月笙的病情丝毫不见好转，症状持续恶化 。体温骤升，大口喘气，时而昏迷，时而苏醒，开始进入弥留状态 。医生判断他的全身器官衰竭，已回天乏术，只等最后一刻的到来 。
1951年8月16日下午4时，昏迷中的杜月笙最后一次醒来，嗫嚅着嘴唇似要说话，但始终没有说出一个字，两行泪水流了下来 。
终于，杜月笙大口地呼出了最后一口气，在其亲属们的手忙脚乱、吵吵嚷嚷中死去了，终年64岁 。
后来，杜月笙的尸骸被转运至台湾，安葬在台北县汐止市的秀峰山麓 。墓园里苍松翠柏，景色幽静 。其墓地坐东南朝西北，遥望着他曾经叱咤风云的上海滩 。
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