少年时代的吴敬梓经常随父参加一些当地风雅名士的聚会 。加之吴敬梓家庭出身官宦之家，因而自然养成一种放荡豁达的气度，开阔的胸襟中饱含淡看红尘的高洁之志，与他接触之人很容易被他高雅的气质与非凡的眼界所折服 。
据说有一次，未及弱冠之年的吴敬梓赴县中名士的宴会，踌躇满志间登上赣榆县城的高阁，当众作了一首五律《观海》，使得满座皆惊，赞叹其才思敏捷与诗境雄阔，可惜，在现有史料中，仅在《文木山房集》中能够读到吴敬梓少年时期收入创作的一首“观海潮” 。
至青年时代，吴家家道中落后，吴敬梓便再也无心功名，只将满腔热血与毕生精力尽数投入到文学作品的创作上，因而终于成就了人们所熟知的不朽名作《儒林外史》 。
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