同年七月十五日 ， 丰臣秀吉因传言丰臣秀次将会谋反 ， 加上他行为日渐乖张 ， 为了巩固其政权 ， 藉此杀死与其关系渐差的外甥丰臣秀次 。同时丰臣秀吉亦针对与丰臣秀次友好的其他大名 ， 伊达政宗与丰臣秀次的关系亲密 ， 因此更有传言伊达政宗与丰臣秀次合作谋反 ， 令丰臣秀吉大怒 ， 此後更流传丰臣秀吉将会命令伊达政宗切腹谢罪 。伊达政宗面对此危机 ， 在七月下旬由岩出山城出发 ， 八月上旬到达大[土反]谒见丰臣秀吉为丰臣秀次事件作出解释及否认控罪 。在德川家康等人亲力游说下 ， 八月二十四日丰臣秀吉终於原谅伊达政宗 。翌年伊达政宗担任伏见城修筑的课役 ， 以示对丰臣氏的忠诚 。同年伊达政宗向浅野长政列举十大罪状 ， 宣布与浅野氏断交 。庆长三年（1598年）八月十八日丰臣秀吉死後 ， 丰臣氏的政权渐渐落入德川家康的手中 。同年年末德川家康派遣今井宗薰为使 ， 与伊达氏结为姻亲 ， 藉此加强双方的关系 。翌年一月二十日伊达政宗长女五郎八姬与德川家康六男松平忠辉订婚 ， 奠下日後伊达氏在德川幕府的地位 。
庆长五年（1600年） ， 德川家康因上杉景胜拒绝其命令 ， 以此为由号召全国讨伐上杉景胜 。伊达政宗在六月十四日从大[土反]出发回国讨伐上杉景胜 ， 七月二十五日攻陷上杉景胜的白石城 。此时石田三成起兵反抗德川家康 ， 爆发关原之战 。伊达政宗与德川家康有姻亲关系 ， 加入德川家康的东军阵营 ， 负责牵制上杉景胜 。德川家康为了答谢他 ， 於八月二十二日写下「百万石的御墨付」 ， 答应回复刈田、伊达、信夫、二本松、[土盐]松、田村及长井共七郡其先祖领地合共百万石 。伊达政宗一方面接受德川家康的赏赐同时 ， 对其主要对手上杉景胜却私下议和 。上杉景胜家宰直江兼续在伊达、上杉两氏议和後 ， 挥军讨伐东军的最上义光 。最上义光不敌 ， 於九月十五日不得不派其长子最上义康到北目城 ， 向同属东军的昔日敌人伊达政宗求援 。伊达政宗因其母保春院受最上义光庇护及双方同属东军的关系 ， 於九月二十一日派遣伊达（留守）政景等五千人作援军支援最上义光 ， 成功抵御直江兼续的入侵 。十月五日伊达政宗获悉德川家康在关原打败石田三成後 ， 挥军进攻上杉景胜的福岛城 ， 但遭梁川城的须田长义截断其後路而撤後 。关原之战後 ， 伊达政宗正准备兑现「百万石的御墨付」这张支票时 ， 不料和贺一揆事件使伊达政宗百万石大名梦想化为泡影 。
和贺氏原是奥州大名之一 ， 因没参与小田原征伐而被丰臣秀吉改易 ， 和贺忠亲後来成为伊达政宗家臣 。在伊达军救援最上氏之际 ， 和贺忠亲发动一揆暴动 ， 志在从南部氏手中夺回原有领土 ， 伊达政宗亦希望藉此扩张势力 。和贺忠亲攻占岩崎城 ， 南部利直在救援最上义光後於十月十八日向岩崎城发动进攻 ， 但因积雪问题 ， 双方对峙至翌年三月再度激战 ， 伊达政宗甚至派遣部队向和贺忠亲提供补给 ， 但最终南部利直终在四月二十六日夺回岩崎城 ， 和贺一揆事件亦宣告结束 。不过事情还有下文 ， 南部利直及最上义光均上书向德川家康告发伊达政宗曾协助和贺一揆 。德川家康命伊达政宗要和贺忠亲上京解释 ， 最终和贺忠亲为免伊达政宗陷入困境而於国分尼寺自杀 ， 伊达政宗亦因此脱罪 。但是德川家康战後的论功行赏中 ， 伊达政宗因受和贺一揆事件影响 ， 「百万石的御墨付」也不了了之 ， 只增封刈田一郡二万石领地 ， 伊达氏的领地增加至约六十万石领地 ， 大抵确立日後仙台藩伊达氏的版图 。
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