与此同时 ， 李白放浪形骸的行为又被翰林学士张坦所诽谤 ， 两人之间产生了一些嫌隙 。
朝政的腐败、同僚的诋毁 ， 使李白不胜感慨 。 他写了一首《翰林读书言怀呈集贤诸学士》表示有意归山 。 谁料就在此时 ， 倒被赐金放还 ， 这似乎令李白感到非常意外 。 这次被赐金放还似乎是李白说了不合时宜的话 。
再次远行
天宝三年（公元744年）的夏天 ， 李白到了东都洛阳 。 在这里 ， 他遇到蹭蹬的杜甫 。 中国文学史上最伟大的两位诗人见面了 。 此时 ， 李白已名扬全国 ， 而杜甫风华正茂 ， 却困守洛城 。 李白比杜甫年长十一岁 ， 但他并没有以自己的才名在杜甫面前倨傲；而“性豪业嗜酒”、“结交皆老苍”的杜甫 ， 也没有在李白面前一味低头称颂 。 两人以平等的身份 ， 建立了深厚的友情 。 在洛阳时 ， 他们约好下次在梁宋（今开封、商丘一带）会面 ， 访道求仙 。
同年秋天 ， 两人如约到了梁宋 。 两人在此抒怀遣兴 ， 借古评今 。 他们还在这里遇到了诗人高适 ， 高适此时也还没有禄位 。 然而 ， 三人各有大志 ， 理想相同 。 三人畅游甚欢 ， 评文论诗 ， 纵谈天下大势 ， 都为国家的隐患而担忧 。 这时的李杜都值壮年 ， 此次两人在创作上的切磋对他们今后产生了积极影响 。
这年的秋冬之际 ， 李杜又一次分手 ， 各自寻找道教的师承去造真箓（道教的秘文）、授道箓去了 。 李白到齐州（今山东济南一带）紫极宫清道士高天师如贵授道簏 ， 从此他算是正式履行了道教仪式 ， 成为道士 。 其后李白又赴德州安陵县 ， 遇见这一带善写符篆的盖寮 ， 为他造了真寰 。 此次的求仙访道 ， 李白得到了完满的结果 。
天宝四年（公元745年）秋天 ， 李白与杜甫在东鲁第三次会见 。 短短一年多的时间 ， 他们两次相约 ， 三次会见 ， 知交之情不断加深 。 他们一道寻访隐士高人 ， 也偕同去齐州拜访过当时驰名天下的文章家、书法家李邕 。 就在这年冬天 ， 两人分手 ， 李白准备重访江东 。
李白离开东鲁 ， 便从任城乘船 ， 沿运河到了扬州 。 由于急着去会稽会见元丹丘 ， 也就没有多滞留 。 到了会稽 ， 李白首先去凭吊过世的贺知章 。 不久 ， 孔巢文也到了会稽 ， 于是李白和元丹丘、孔巢文畅游禹穴、兰亭等历史遗迹 ， 泛舟镜湖 ， 往来剡溪等处 ， 徜徉山水之中 ， 即兴描写了这一带的秀丽山川和历史底蕴 。 在金陵 ， 李白遇见了崔成甫 。 两人都是政治上的失意者 ， 情怀更加相投 。 每次游玩时 ， 都尽情畅游 ， 不计早晚 。 他们泛舟秦淮河 ， 通宵达旦地唱歌 ， 引得两岸人家不胜惊异 ， 拍手为他们助兴 。 两人由于性格相投、遭遇相似 ， 所以比之一般朋友更为默契 ， 友情更深厚 ， 因而李白把崔成甫的诗系在衣服上 ， 每当想念 ， 便吟诵一番 。
应邀入幕
天宝十四年（755年） ， 安史之乱爆发 ， 李白避居庐山 。 那时 ， 他的胸中始终存在着退隐与济世两种矛盾的思想 。 永王李璘恰在此时出师东巡 ， 李白应邀入幕 。 李白入幕后 ， 力劝永王勤王灭贼 ， 而对于政治上的无远见 ， 他也作过自我检讨 。 同在江南的萧颖士、孔巢文、刘晏也曾被永王所邀而拒不参加 ， 以此免祸 ， 李白在这点上显然不及他们 。 永王不久即败北 ， 李白也因之被系浔阳狱 。 这时崔涣宣慰江南 ， 收罗人才 。 李白上诗求救 ， 夫人宗氏也为他啼泣求援 。 将吴兵三千军驻扎在浔阳的宋若思 ， 把李白从监牢中解救出来 ， 并让他参加了幕府 。 李白成为宋若思的幕僚 ， 为宋写过一些文表 ， 并跟随他到了武昌 。 李白在宋若思幕下很受重视 ， 并以宋的名义再次向朝廷推荐 ， 希望再度能得到朝廷的任用 。 但不知什么原因 ， 后来不但未见任用 ， 反被长流夜郎（今贵州桐梓） ， 完全出乎意料 。 至德二年（公元757年）冬 ， 李白由浔阳道前往流放之所——夜郎 。 因为所判的罪是长流 ， 即将一去不返 ， 而李白此时已届暮年 ， “夜郎万里道 ， 西上令人老” ， 不由更觉忧伤 。
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