公元184年【甲子年】（中平元年） ， 黄巾起义爆发 ， 曹操被拜为骑都尉 ， 受命与皇甫嵩等人合军进攻颍川的黄巾军 ， 结果大破黄巾军 ， 斩首数万级 。随之迁为济南相 。济南相任内 ， 曹操治事如初 。济南国（今山东济南一带）有县十余个 ， 各县长吏多依附贵势 ， 贪赃枉法 ， 无所顾忌 。曹操之前历任国相皆置之不问 。曹操到职 ， 大力整饬 ， 一下奏免十分之八的长吏 ， 济南震动 ， 贪官污吏纷纷逃窜 。“政教大行 ， 一郡清平” 。当时正是东汉政治极度黑暗之时 ， 甚至有了买官制度 。朝廷徵还其为东郡太守 ， 拜为议郎 ， 曹操不肯迎合权贵 ， 遂托病回归乡里 ， 春夏读书 ， 秋冬弋猎 ， 暂时隐居了 。
当时天下纷乱 ， 先是发生了冀州刺史王芬联合南阳许攸、沛国周旌等地方豪强 ， 谋划废黜灵帝立合肥侯的事件 。王芬等人曾希望曹操加入他们 ， 但被曹操拒绝 ， 后来王芬事败自杀 。接着 ， 又有西北金城郡（今兰州）的边章、韩遂杀死刺史和太守 ， 率兵十余万反叛朝廷 。
公元188年（中平五年） ， 汉灵帝为巩固统治 ， 设置西园八校尉 ， 曹操因其家世被任命为八校尉中的典军校尉 。
陈留起兵
公元189年（中平六年） ， 太子刘辩登基 ， 何太后临朝听政 。大将军何进想趁灵帝逝世、宦官失侍之机诛灭阉党 ， 但没有取得太后的支持 。于是何进便召时任并州刺史的董卓 ， 胁迫太后同意 。然而此举打草惊蛇 ， 董卓尚未抵达京城 ， 何进已被宦官下手谋杀 。同年九月 ， 董卓入京 ， 执掌朝政 ， 把汉少帝废为弘农王 ， 而改立其弟陈留王为汉献帝 ， 又派人把弘农王母子毒死 ， 自称太师 ， 专擅朝政 。曹操见董卓倒行逆施 ， 不愿与其合作 ， 遂改易姓名逃出京师洛阳（今河南洛阳东） 。曹操到陈留后 ， “散家财 ， 合义兵” ， 且首倡义兵号召天下英雄讨伐董卓 。
公元190年（初平元年）正月 ， 袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主 ， 曹操任代理奋武将军 ， 参加讨董军 。二月 ， 被联军击败的董卓胁迫献帝迁都长安（今陕西西安西北） ， 自己则焚毁宫室 ， 挖开王陵 ， 劫掠人民 ， 致使洛阳方圆200里荒芜凋敝无复人烟 。而关东联军惧怕董卓精锐的凉州军的战力 ， 无人敢向关西推进 ， 全都屯兵酸枣（今河南延津北）一带 。而曹操认为董卓应趁机与之决战 ， 遂独自引军西进 。曹操行至荥阳汴水（今河南荥阳西南） ， 与董卓大将徐荣交锋 ， 因为士兵数量悬殊 ， 曹操大败 ， 士卒死伤大半 ， 自己也被流矢所伤 ， 幸得堂弟曹洪所救 ， 幸免于难 。回至酸枣 ， 曹操建议诸军各据要地 ， 再分兵西入武关（今陕西丹凤东南） ， 围困董卓 ， 关东诸将不肯从 。关东诸军名为讨董卓 ， 实际各自心怀鬼胎 ， 意在伺机发展自己势力 。不久 ， 诸军之间发生摩擦 ， 相互火拼 。联合军至此解散 。
公元191年（初平二年） ， 曹操在东郡大败于毒、白绕、眭固、於扶罗等 ， 袁绍表其为东郡太守 。
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